《广告狂人》第二季始于1962年的情人节(第一季的14个月后)。斯特灵-库柏广告公司在竞争激烈的广告界站得了有利席位，并搬了新的办公地点。男主角德雷柏进入了自己事业的上升期，继续担任的广告公司的创意总监。公司接下了为莫霍克航空公司创作广告的业务。他的才华不可否认，但是公司的老板认为他在某些时候只是任性的孩子。所以罗杰警告合伙人不要和唐发生冲突。老板希望扩大公司在青年消费者中的影响，因此希望聘请年轻人来公司任职。